By Sheila R. Buxton, Stanley M. Roberts, A.S.K. Hashmi, J. Mulzer
ISBN-10: 3528069961
ISBN-13: 9783528069964
ISBN-10: 3663098761
ISBN-13: 9783663098768
Die Stereochemie ist eines der wichtigsten wissenschaftlichen Konzepte, aber auch eines der am schwierigsten zu erfassenden Gebiete der Chemie. Ihre Bedeutung zeigt sich nicht nur in der Chemie, sondern auch in vielen anderen Naturwissenschaften. Um zu einem guten Ver ständnis der Stereochemie und ihrer Auswirkungen zu gelangen, muß guy zu dreidimensio nalem Denken fahig sein und sich eine umfangreiche und oft verwirrende Terminologie an eignen. Einführung in die Organische Stereochemie ist nicht als ein umfassendes Lehrbuch ge dacht. Wir wollten ein Buch schreiben, daß den Anfänger Schritt für Schritt weiterführt und auch einen Einblick darin gewährt, wie stereochemisches Wissen bei der Planung einer Syn thesestrategie und dem Erklären der Ergebnisse einiger Reaktionen angewendet wird. Die ersten Kapitel wurden auf Studenten des Studienganges Chemie zugeschnitten, sind aber auch für Studenten der Biochemie oder Medizin, insofern ein stereochemisches Be wußtsein, aber keine komplexeren information notwendig sind, geeignet. Diese Kapitel decken die Identifikation und Zuordnung verschiedener Eigenschaften chiraler organischer Mole küle ab und erfordern, von allgemeinen chemischen Grundkenntnissen abgesehen, keinerlei stereochemisches Vorwissen. Die folgenden Kapitel sind mehr auf den fortgeschrittenen Studenten im Hauptstudium zugeschnitten. Hier wird ein Verständnis der Vorhersagbarkeit durch stereochemische Mo delle wie der Cramschen Regel geschaffen, anspruchsvollere stereochemische Begriffe wie Topizität oder Stereoselektivität sind hier von Bedeutung.
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1 C02H I ··CH2SH A H N---\ 2 H H', ( I... NH HOc-"\ 2 C02H 2 ... l . 2 :f CHO OH H H H !!! :EOH H H H H ~H 2 0H OH H : CH 20H :EOH !!! H H - CH20H CHO II HOH,:EH OH HO ~~ H !!! H20H OHC·" .. >o H HO !!! 3 (a) A ist L-Glucose. B ist ein Diastereomer der D-Glucose und wird D-Mannose genannt. C ist ebenfalls ein Diastereomer der D-Glucose und wird D-Galactose genannt. 4 Diese zeitliche Veränderung des optischen Drehwertes wird Mutarotation genannt. Sie wird durch das Gleichgewicht zwischen dem Alicyclic Chem. 1971, 3, 139-194. D. L. Robinson, D. W. Theobald, Q. Rev. Chem. Soc. 1967,21, 314-330. E. L. Eliel, Angew. Chem. 1965, 77, 784797. 6. D. H. R. Barton, R. C. Cookson, W. Klyne, C. W. Shoppee, The Gonformation ofCyclohexene, Chem. 1nd. (London) 1954, 21. 7. B. Fuchs, Top. Stereochem. 1978, 10, 1-94. A. C. Legon, Chem. Rev. 1980,80,231-262. 8. R. M. Moriarty, Top. Stereochem. 1974, 8, 271-421. F. A. Cotton, B. A. Frenz, Tetrahedron 1974, 30, 1587-1594. 9. A. de Meijere, Angew. Chem. 7 Literatur I. J. M. Bijvoet, A. F. Peerdeman, A. J. van Bommel, Nature 1951, 168,271-272. 2. J. Lehmann, Kohlenhydrate, Georg Thieme, Stuttgart, 1996. R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986,98, 213-236. H. Kunz, Angew. Chem. 1987, 99, 297-311. 49 4 Chiralität in Systemen, die kein stereogenes Kohlenstoffatom aufweisen Bislang haben wir Chiralität fast ausschließlich im Zusammenhang mit Stereogenen Kohlenstoffzentren behandelt. Jedoch kann Chiralität auch durch andere strukturelle Merkmale verursacht werden, was in diesem Kapitel besprochen werden soll. Einführung in die Organische Stereochemie by Sheila R. Buxton, Stanley M. Roberts, A.S.K. Hashmi, J. Mulzer
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